ПСИХОТРОПНЫЕ СВОЙСТВА ЭФИРОВ N-[3-ОКСО-5-(2-ФУРИЛ)ПЕНТ-4-ЕН-1-ИЛ]-а-АМИНОКИСЛОТ

Аннотация:

В настоящем сообщении приводятся результаты исследования психотропной активности эфиров N-[3оксо-5-(2-фурил)пент-4-ен-1 -ил]-а-аминокислот (1 X), получаемых достаточно просто из недефицитных исходных соединений. В основу синтеза эфиров 1 - Х мы положили реакцию 1-фурил-З-триметилсилокси1,3-бутадиена (XI) с основаниями Шиффа типа (XII). Диен XI практически количественно получается действием триметилхлорсилана на фурфуральацетон [1], тогда как имины XII образуются in situ из гидрохлоридов эфиров аминокислот и водного формальдегида. Было установлено, что проведение реакции в тетрагидрофуране позволяет получить эфиры 1^-[3-оксо-5-(2-фурил)пент-4-ен-1 -ил]-а-аминокислот 1-IV и VI- VIII с выходами 52 - 60 %. Опыты по оптимизации выхода соединения IV позволили установить, что наиболее активными катализаторами реакции являются ВРз Et^O и SnCI^, тогда как "ПСЦ, ZnCI^ и EtAICI^aiOT существенно более низкие выходы. Тем не менее выход производных триптофана IX, Х не превысил 70 % даже с использованием 8пС1ф Результаты опытов и характеристики синтезированных веществ приведены в табл. 1. Строение новых соединений следует из спектральных данных. Так, в ИК-спектрах эфиров 1 - Х имеется полоса валентных колебаний сопряженной карбонильной группы при 1670 см"'. транс-Двоиная связь С(4)-С(5) характеризуется сигналами протонов в виде дублетов с центрами при 6,62 и 7,52 м.д. с константой спин-спинового взаимодействия J 15,61 Гц (для соединения 1). Отнесение сигналов остальных протонов проведено методом ЯМДР. В частности, для соединения III найдено, что сигнал метинового протона аминокислотного фрагмента находится при 3,98 м.д. (J 8,3 и 4,3 Гц), протоны при С(2) проявляются в виде дублета дублетов с центрам при 3,67 и 3,39 м.д. (Ji.g" 16,6 Гц), два С(1)-протона дают мультиплет с центром при 3,82 м.д. Таким образом, взаимодействие силоксидиена XI с иминами XII протекает как еновая реакция. Продукты [4 + 2]-циклоприсоединения, имеющие структуру 4-пиперидона, не образуются.

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 1998
Объем: 4с.
Дополнительная информация: 1998.-N 3.-С.20-23
Просмотров: 39