СИНТЕЗ И ПРОТИВООПУХОЛЕВАЯ АКТИВНОСТЬ НОВЫХ ФУРИЛ-2-ЗАМЕЩЕННЫХ 1,3,4-ТИАДИАЗОЛОВ, 1,2,4-ТРИАЗОЛОВ

Аннотация:

Ранее нами сообщалось о синтезе, превращениях и биологических свойствах производных 1,2,4-триазола и 1,3,4-тиадиазола . Настоящая работа является продолжением этих исследований, позволяющих расширить возможность поиска новых эффективных противоопухолевых соединений в этом ряду, сочетающих в структуре фурановое кольцо с 1,2,4-триазолом и 1,3,4-тиадиазолом. Синтезы целевых соединений осуществлены по схеме. Варьирование значений R и R' в структурах соединений позволило бы проследить изменение их биологических свойств и выявить возможную связь химической структуры с противоопухолевым действием. В качестве исходного соединения был выбран гидразид фуран-2-карбоновой кислоты , взаимодействие которого с бензоил-, фенил-, бензил-, циклогексил- и аллилизотиоцианатами привело к замещенным тиосемикарбазидам I-V почти с количественными выходами. Дегидратацией в присутствии серной кислоты тио-семикарбазиды I - V при комнатной температуре легко циклизованы в соответствующие 1,3,4-тиадиазолы VI-IX, представляющие собой желтоватые кристаллические вещества. Для превращения тиосемикарбазидов I-V в 1,2,4-триазолы X - XIII оптимальным условием оказалось кипячение тиосемикарбазидов в 4,5 % водном растворе едкого кали с последующим подкислением реакционной смеси уксусной кислотой. При этом 3,4-замещенные 5-тио-1,2,4-триазолы Х-XIII были выделены в виде бесцветных кристаллических веществ.

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2011
Объем: 4с.
Дополнительная информация: 2011.-N 12.-С.3-6. Библ. 14 назв.
Просмотров: 74