СИНТЕЗ И ПРОТИВОМИКРОБНАЯ АКТИВНОСТЬ АМИНОВ И ИМИНОВ С ЦИКЛОГЕПТАТРИЕНОВЫМ ФРАГМЕНТОМ

Аннотация:

Тропилированием иминов получены: N-бензилиден-4-(1- циклогепта-2,4,6- триенил)анилин , N- (4-бромфенилметилен)-4'- (1-циклогепта-2,4,6- триенил)анилин , N-(4-метоксифенилметилен)-41- ( 1 -циклогепта -2,4,6- триенил) анилин . 4-(5- Дибен-зо циклогептен- 5-ил)анилин (V) получен реакцией анилина с дибензосуберенолом (VI), а N-бензилиден-4-(5- дибензо[а,d] циклогептен-5-ил) анилин (IV) из бензальанилина и соединения (V). Изучение их антимикобактериальной активности показало, что соединения IIIa.,IIIc и IV обладают ингибирующим действием в отношении бактерий Staphylococcus aureus в концентрации > 1000 мгк/мл, соединения IIIа и V соответственно ингибируют рост бактерий Escherchia coli или грибков Candida albicans в концентрации 1000 мгк/мл. 1,3,5-Циклогептариеновый цикл входит в состав многих природных биологически активных соединений (колхамин, колхицин), используемых для лечения опухолевых заболеваний . 1,3,5-Циклогептариен и его производные (тропом, трополон) обладают бактерицидной активностью, а соединения, содержащие фрагмент 5Н-дибензо [а,d]циклогептена (дибен-зосуберена), являются антидепрессантами и могут быть использованы при лечении опухолевых заболеваний . В данном сообщении показано, что ранее неизвестные имины, содержащие биогенные циклы тропилидена или дибензосуберена, можно получить новым методом - тропилированием оснований Шиффа катионом тропилия или традиционным способом - взаимодействием бензальдегида с анилином . Взаимодействием N-арилметиленанилинов (иминов) (Iа - с) с перхлоратом тропилия (II) в присутствии триэтиламина и тетрагидрофурана (схема 1) были получены N-арилметилен-4-( 1 -циклогепта-2,4,6- трие-нил)анилины (IIIа - с). Реакция протекает при комнатной температуре в течение 2 ч с выходом (IIIа - с) 26-27%.

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2012
Объем: 5с.
Дополнительная информация: 2012.-N 12.-С.25-29. Библ. 8 назв.
Просмотров: 61