ПРОСТОЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНОКСАЛИНА: ПРЯМОЕ ВВЕДЕНИЕ С-НУКЛЕОФИЛОВ В ХИНОКСАЛИНОВОЕ ЯДРО ПУТЕМ ЗАМЕЩЕНИЯ АТОМОВ ВОДОРОДА

Аннотация:

Незамещенный хиноксалин (I) реагирует с димедоном, индандионом, 1-фенил-3-метил-пиразол-5-оном в диметилсульфоксиде в присутствии кислоты с образованием продуктов монозамещения II - IV. Хиноксалин реагирует с 1,3-диметилбарбитуровой кислотой в растворе диметилсульфоксида при комнатной температуре с образованием продукта монозамещения V без внешней активации реагентов зарядом. Нагревание I с резорцином в этаноле в присутствии кислоты дает резорциновое производное VI. В присутствии основания хиноксалин реагирует с 1-фенил-3-метилпиразол-5-оном с образованием дипиразолилметана VII и тетрапиразолилэтанового производного VIII. Соединение VIII расщепляется до дипиразолилметана VII в растворе диметилформамида при кипячении или в присутствии йода при комнатной температуре. Среди производных хиноксалина выявлены соединения, обладающие различными видами биологической активности. Известно применение производных хиноксалина - хиноксидина и диоксидина — в качестве противомикробных средств. Серия конденсированных хиноксалинов запатентована в качестве противораковых препаратов. Синтез замещенных хиноксалинов осуществляют либо конденсацией соответствующих замещенных о-фенилендиаминов с 1,2-диоксопроизводными, либо посредством реакций замещения в хиноксалиновом ядре. Известно, что N-алкильные четвертичные соли хиноксалина реагируют с 1,3-дикетонами с образованием продуктов диприсоединения или циклоприсоединения по С2-С3 связи. В то же время в литературе практически отсутствуют сведения о получении продуктов путем прямого введения остатков СН-кислот в незамещенный хиноксалин.

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2013
Объем: 4с.
Дополнительная информация: 2013.-N 3.-С.48-51. Библ. 9 назв.
Просмотров: 95