СИНТЕЗ И ПРОТИВОГРИБКОВАЯ АКТИВНОСТЬ ЗАМЕЩЕННЫХ ГИДРАЗОНОВ НИТРОТЕТРАЗОЛ-5-КАРБАЛЬДЕГИДА

Аннотация:

Осуществлен синтез и исследована противогрибковая активность гидразонов нитротетразол-5-карбальдегида по отношению к Candida albicans, Microsporum canis и Trichophyton rubrum. Изучению биологической активности альфа-С-нитрогидразонов посвящен ряд работ. В то же время сведения о противогрибковой активности соединений, содержащих нитрогидразонный фрагмент, в литературе носят ограниченный характер, а противогрибковая активность нитрогидразонов, содержащих тетразольный цикл, ранее не изучалась. В продолжение поиска новых противогрибковых веществ нами синтезирована серия из 15 неизвестных гидразонов нитротетразол-5-карбальдегида (V-VII, XII-XXIII) и изучена их противогрибковая активность. В основе способа получения целевых соединений, выход которых составляет 48-60%, лежит реакция несимметричнозамещенных гидразинов (I - III) с 5-тринитрометилтетразолами (IV, VIII-XI). Процесс осуществляли при 25°С в среде осушенного диэтилового эфира, время взаимодействия — 2 ч. Исходные тетразолы выступают в этой реакции как гем.-нитротетразолилметилирующие агенты. Характер конечных продуктов позволяет предположить, что в данном случае, вероятно, реализуется схема, предложенная для реакции галогензамещенных тринитрометана или тетранитрометана с гидразинами. Можно предположить, что целевые соединения образуются в результате нуклеофильной атаки за счет неподеленной пары электронов гидразиновой компоненты электронодефицитного атома углерода тринитрометильной группы тетразолов и последующего отщепления от интермедиатных соединений азотистой кислоты. Реализация данного маршрута из возможных других вызвана, по-видимому, образованием структур с повышенным эффективным сопряжением за счет введения в нитрогидразонную систему тетразольного цикла.

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2013
Объем: 4с.
Дополнительная информация: 2013.-N 11.-С.19-22. Библ. 15 назв.
Просмотров: 59