СИНТЕЗ И МЕСТНОАНЕСТЕЗИРУЮЩАЯ АКТИВНОСТЬ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АРОИЛПИРОВИНОГРАДНЫХ КИСЛОТ

Аннотация:

Ацилированием енаминоамидов ароилпировиноградных кислот получены хлориды N- {2-[((1 Z)-1 - {[(2,6-диметилфенил)амино]карбонил} -З-оксо-З-арилпроп-1 -ен-1 -ил)амино]этил}-К,К-диметил-1-оксоэтанаминиума. При исследовании их местноанестизирующего действия обнаружены соединения с высокой активностью. Ранее проведённые исследования показали, что епаминоамиды ароилпировиноградных кислот, имеющих в аминогруппе диэтиламиноэтильный фрагмент, проявляют местноанестезирующую активность. С целью получения местноанестезирующих средств нами впервые осуществлен синтез хлоридов N- {2-[((lZ)-1 - {[(2,6-диметилфенил)амино]карбонил} З-оксо-З-арилпроп-1 -ен-1 -ил)амино]этил} -К,К-диметил-1 -оксоэтанаминиума (I Va - h) ацил и рованием енаминоамидов (III) ацетилхлоридом в среде абсолютного толуола при комнатной температуре. Полученные соединения IVa - h — бледно-жёлтые кристаллические вещества, растворимые в воде, ДМСО, ДМФА, хлороформе, этаноле, труднорастворимые в бензоле, толуоле, не растворимые в эфире и гексане. В ИК-спектрах соединений Ша, е, f, снятых в пасте вазелинового масла, имеются характеристические полосы валентных колебаний NH группы амидного фрагмента при 3200 - 3186 см~ и амидного карбонила при 1644 - 1668 см. Смещение полосы валентных колебаний кетонного карбонила в низкочастотную область при 1628 - 1592 СМ свидетельствует о наличии внутримолекулярной водородной связи (ВМВС) и существовании соединений III в кристаллическом состоянии в енаминокетонной форме (А).

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2014
Объем: 3с.
Дополнительная информация: 2014.-N 1.-С.11-13. Библ. 6 назв.
Просмотров: 26