ОДНОСТАДИЙНЫЙ СИНТЕЗ НОРМОФТАЛА

Аннотация:

Разработан новый одностадийный метод синтеза нормофтала термической конденсацией (137 - 140 °С) кристаллического лизина глутамата в вакууме (3-5 мм рт. ст.), позволяющий получать целевой продукт с чистотой > 95 %. Этерификация L-глутаминовой кислоты (II) бензиловым спиртом в присутствии полифосфорной кислоты (92 °С, 8 ч) даёт бензиловый эфир L-глутаминовой кислоты (IV). Взаимодействие IV с бензилхлорформиатом приводит к бензиловому эфиру N-бензилоксикарбонил-Ь-глутаминовой кислоты (V). Защищенный бензиловый эфир дипептида (VI) получают конденсацией V и L-лизина (Ш) с использованием стандартного метода смешанных ангидридов (этилхлорформиат, триэтиламин). Последующее дебензилирование и снятие защиты (Pd, Н2) приводит к целевому дипептиду I. Для селективной конденсации только по E-NH2 положению III используется в виде медной соли. Общий выход I по схеме 1 составляет 21,2 %. Альтернативные возможные варианты проведения реакции так же должны предусматривать постановку защиты в 8-NH2 положение III и последующее деблокирование синтезированного защищенного целевого дипептида.

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2014
Объем: 2с.
Дополнительная информация: 2014.-N 1.-С.33-34. Библ. 4 назв.
Просмотров: 27