ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЗАМЕЩЕННЫХ ГИДРАЗОНОИЛХЛОРИДОВ КАК СИНТОНОВ ПРИ ПОЛУЧЕНИИ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ

Аннотация:

Изучены реакции диполярного циклоприсоединения и прямого аминирования гидразоноилхлоридов, а также биологическая активность полученных продуктов с помощью математических программных комплексов и тестов in vitro. Ранее нами были изучены реакции получения гидразоноилхлоридов, которые применяются в качестве синтонов для получения важных биологически активных соединений. Установлен наиболее подходящий метод для получения гидразоноилхлоридов (1), а именно взаимодействие гидразидов с пентахлоридом фосфора в среде четыреххлористого углерода. Приводим результаты изучения реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения и аминирования для синтезированных гидразоноилхлоридов. Реакции 1,3-Диполярного циклоприсоединения с использованием гидразоноилхлоридов. Гидразоноилхлориды в присутствии сильных оснований (например, триэтиламина) могут переходить в нитрилиминую форму (1, 2) (схема 2). Известно, что именно она участвует в реакциях циклоприсоединения. Нами исследовано взаимодействие нитрилиминой частицы (2) (DPNI) с коричной кислотой, метиловым эфиром и амидом коричной кислоты. Установлено, что коричная кислота не вступает во взаимодействие с нитрилимином, что связано, по-видимому, с образованием соли, а это делает невозможным реакцию 1,3-диполярного циклоприсоединения. Также было показано, что акцепторные заместители (-N02,-Сl) в структуре DPNI ускоряют реакцию 1,3-диполярного циклоприсоединения.

Авторы:

Издание: Фармация
Год издания: 2014
Объем: 3с.
Дополнительная информация: 2014.-N 6.-С.15-17. Библ. 5 назв.
Просмотров: 38