СИНТЕЗ РАЦЕМАТА И ОБОИХ ЭНАНТИОМЕРОВ 4-(2,6-ДИМЕТИЛГЕПТИЛ)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ВЛИЯНИЕ НА НАКОПЛЕНИЕ ХОЛЕСТЕРИНА В КЛЕТКАХ АОРТЫ

Аннотация:

Разработан химико-ферментативный подход к синтезу (S)- и (R)-3-(4-метоксикарбонил)фенил-2-метил-1-пропанолов, удобных интермедиатов для получения обоих энантиомеров 4-(2,6-диметилгептил)бензойной кислоты. Исследована биологическая активность (R)- и (S)-компонентов рацемической кислоты. Установлено что (S-конфигурация ее антипода в рацемате снижает уровень холестерина в клетках аорты. Рацемическая 4-(2,6,-диметилгептил)бензойная кислота, (RS)-I, эффективно снижает содержание избыточного холестерина в крови in vivo, а также подавляет накопление холестерина в культуре склеротизированных клеток аорты человека сильнее, чем эталонный Клофибрат, что делает ее перспективным средством борьбы с атеросклерозом. Однако фармакологические свойства индивидуальных энантиомеров кислоты (R)-1 и (S)-1 ранее не изучались, поскольку сами кислоты не были известны. Ранее с целью получения неописанных кислот (R)-1 и (S)-1 мы разработали стереодивиргентную схему их синтеза из общего предшественника — еналя II, через рацемический спирт (RS)-III. включающую стадию ферментативного кинетического разделения (RS)-III с помощью PPL (Porcine Pancreatic Lipase).

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2005
Объем: 5с.
Дополнительная информация: 2015.-N 2.-С.3-7. Библ. 14 назв.
Просмотров: 34