СИНТЕЗ И ЦИТОТОКСИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ АЦИЛПРОИЗВОДНЫХ ДИГИДРОКВЕРЦЕТИНА

Аннотация:

Впервые синтезированы смешанные ацилпроизводные дигидрокверцетина. Определена степень цитотоксичности продуктов ацилирования данного флавоноида по отношению к культурам опухолевых клеток HeLa и мышиных фибробластов. В настоящее время в рамках поиска эффективных лекарственных веществ на основе флавоноидов активно синтезируются и изучаются новые производные дигидрокверцетина. Ранее, исследуя химическую модификацию дигидрокверцетина (ДГК, таксифолин), мы осуществили его тотальную этерификацию хлорангидридами некоторых ароматических и алифатических карбоновых кислот, обладающих фармакологической активностью: бензойной, n-нитробензойной, ацетилсалициловой, фенилуксусной, пальмитиновой и никотиновой. Перацильные производные ДГК получали при его обработке хлорангидридами перечисленных выше кислот с 10% избытком в соотношении 1:5 при комнатной температуре или слабом нагревании при 50 - 60°С. Выходы соединений в зависимости от кислотного остатка составили от 65 до 85%. Оказалось, что после введения в молекулу ДГК ацильных групп существенно расширяется спектр биологического действия данного флавоноида. Это подтвердили проведенные биологические тесты. Установлено, что наиболее сильным и разнообразным медикаментозным действием обладает пентаникотиноил ДГК. В связи с этим мы продолжили изучение ацилирования ДГК и его производного — 4,7,3',4'-тетраацетилдигидрокверцетина хлорангидридами других биологически важных карбоновых кислот, содержащих в своем составе гетероциклы. Нами установлено, что при взаимодействии ДГК в вышеописанных условиях с хлорангидридами тиофенкарбоновой, фуранкарбоновой и изоксазолхлорфенилкарбоновой кислот образуются новые пентаацетилпроизводные ДГК.

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2015
Объем: 4с.
Дополнительная информация: 2015.-N 2.-С.8-11. Библ. 15 назв.
Просмотров: 70