СИНТЕЗ И АНТИБАКТЕРИАЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ ОКСАЛАТОВ 2-[2,2-ДИМЕТИЛ-4-(3-ТРИФТОРМЕТИЛФЕНИЛ)ТЕТРАГИДРОПИРАН-4-ИЛ]АРИЛАМИНОВ

Аннотация:

Взаимодействием этилциано(2,2-диметилтетрагидро-2H-пиран-4-ил)ацетата с 3-трифторметилфенилмагнийбромидом получен цианоэфир, декарбэтоксилирование которого приводит к соответствующему нитрилу. При восстановлении последнего LiAlH4 образуется 2-[2,2-диметил-4-(3-трифторметилфенил)тетрагидропиран-4-ил]этиламин. Взаимодействием полученного амина с ароматическими альдегидами синтезированы азометины, которые восстановлены NaBH4 до вторичных аминов, переведенных далее в оксалаты. Показано, что некоторые из них обладают высокой антибактериальной активностью. Для выявления связи между химической структурой и биологической активностью в настоящей работе синтезированы производные 4-арилзамещенных вторичных аминов тетрагидропиранового ряда. Развивая исследования в этом направлении, взаимодействием с ранее синтезированным этилциано(2,2-диме-тилтетрагидро-2H-пиран-4-ил)ацетатом (I) с 3-трифторметилфенилмагнийбромидом получен этилциано(2,2-диметил-4-[3-(трифторметил)фенил]тетра-гидро-2Н-пиран-4-ил) ацетат (II), декарбэтоксилирование которого приводит к соответствующему нитрилу (III). При восстановлении последнего алюмогидридом лития получен [2,2-диметил-4-(3-трифторметилфенил)тетрагидропиран-4-ил]этиламин (IV). Конденсация амина IV с различными ароматическими альдегидами приводит к азометинам А, которые без выделения восстановлены NaBH4 до вторичных аминов V-XII. Для биологических исследований амины V - XII эфирным раствором С2Н204 переведены в оксалаты XIII - XX.

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2015
Объем: 4с.
Дополнительная информация: 2015.-N 3.-С.28-31. Библ. 5 назв.
Просмотров: 20