ДИМЕТИЛДИХЛОРСИЛАН — ЭФФЕКТИВНЫЙ РЕАГЕНТ ДЛЯ ОДНОСТАДИЙНОГО СИНТЕЗА АМИДОВ а-АМИНОКИСЛОТ

Аннотация:

Разработан препаративный способ одностадийного синтеза амидов а-аминокислот с использованием диметилдихлорсилана. Предложенный способ позволяет получать амиды с выходом от 45 до 89% и чистотой более 95%. В процессе реакции не происходит рацемизации или обращения конфигурации асимметричного центра в исходной а-аминокислоте. Амиды а-аминокислот широко используются в качестве исходных реагентов для синтеза физиологически активных соединений (ММР-ингибиторы, модуляторы каннабиноидных рецепторов, антагонисты NK1-рецепторов, вещества с бактерицидной и анальгетической активностью, потенциальные препараты для лечения гепатита С и болезни Альцгеймера) и фармацевтических субстанций, таких как бусерелин, лейпрорелин, гистрелин, деслорелин и иломастат. Известные методы синтеза амидов а-аминокислот, как правило, включают 3 стадии: постановки N-защит-ной группы, получение амида защищенной а-амино-кислоты и финальную стадию — удаление защитной группы. Обычно используется Воc-[13] или Z-[7] защитные группы (Вос-mрem-бутилоксикарбонил, Z -бензилоксикарбонил). В литературе практически нет примеров для одностадийного препаративного получения амидов а-аминокислот, исходя из аминокислоты.

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2015
Объем: 5с.
Дополнительная информация: 2015.-N 5.-С.47-51. Библ. 18 назв.
Просмотров: 40