СИНТЕЗ И НЕЙРОТРОПНАЯ АКТИВНОСТЬ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРАНО[3,4-b]ФУРО[2,3-b]ПИРИДИНОВ

Аннотация:

Разработаны новые методы получения производных пирано[3,4-b ]фуро[2,3-b ]пиридина на основе 7,7-диметил-2-оксо-3-циано-1,2,7,8-тетрагидро-5H-пирано[4,3-6 ]пиридина. Исследована их нейротропная активность. Основываясь на том, что конденсированные тиеноаналоги фуропиримидинов обладают ценными биологическими свойствами, в том числе высокой противосудорожной и транквилизирующей активностью, представляло интерес изучить свойства аналогичных производных, содержащих фурановое кольцо. С этой целью нами разработан метод получения производных пирано[3,4-b]фуро[2,3-b]пиридинов на основе 7,7-диметил-2-оксо-3-циано-1,2,7,8-тетрагидро-5H-пирано[4,3-b]пиридина (I). Взаимодействием I с этиловым эфиром хлоруксусной кислоты был синтезирован эфир II, который при кипячении в алкоголяте циклизуется в аминоэфир конденсированного фуро-[2,3-6 ]пиридина III. Гидролизом последнего и последующим кипячением полученной калиевой соли аминокислоты IV с уксусным ангидридом синтезирован 2,8,8-триметил-7,10-дигидро-4Н,8Н-ппрано[4,3-6 ]пи-ридо[3',2':4,5]фуро[3,2-b][1,3]оксазин-4-он. При изучении взаимодействия последнего с различными первичными аминами оказалось, что после раскрытия оксазинового цикла дальнейшая циклизация не происходит независимо от структуры амина, и получаются амиды Via - е. Следует отметить, что в случае тиенопроизводных в зависимости от структуры аминов образуются различные продукты (в случае стерически затрудненных дальнейшая циклизация не происходит, а в случае незатрудненных идет последующая циклизация с образованием соответствующих тиенопиримидинов). Продукты Via - е даже при длительном нагревании циклизации не подвергаются.

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2015
Объем: 4с.
Дополнительная информация: 2015.-N 12.-С.34-37. Библ. 8 назв.
Просмотров: 16