СИНТЕЗ И ПРОТИВОМИКРОБНАЯ АКТИВНОСТЬ ПРОИЗВОДНЫХ 4-ФОРМИЛФЕНИЛ-N-ФЕНИЛКАРБАМАТА

Аннотация:

Реакциями [3+2]-циклоприсоединения и конденсации на основе 4-формилфенил-N-фенилкарбамата получены новые производные фенилкарбаматов с изоксазольным, нитрофурановым, тиосемикарбазонным, изоникотиноилгидразидным и пиридиновым фрагментами. Изучена их противомикробная активность в отношении музейных штаммов грамположительных бактерий Staphilococcus aureus 209-Р, Streptococcus pneumoniae, грамотрицательных бактерий Е. coli 018, Pseudomonas aeruginosa 165, а также культур Micrococcus, выделенных из организма человека. Наиболее активными среди них являются производные с изоксазольным, нитрофурановым и гидразидным фрагментами. В развитие исследований по синтезу биологически активных соединений с карбаматной функцией нами изучена возможность синтеза новых производных N-арилкарбаматов на основе 4-формилфенил-N-фенилкарбамата (альдегид I). Известно, что взаимодействие гидроксизамещенных производных бензальдегида с фенилизоцианатом протекает в разных направлениях в зависимости от взаимного расположения гидрокси- и альдегидной групп в бензольном кольце. Так, продуктом реакции салицилового альдегида с фенилизоцианатом является 2-оксо-3-фенил-3,4-дигидро-2H-1,3-бензоксазин-4-ил-N-фенилкарбамат. В то же время 3(4)-гидроксизамещенные бензальдегиды реагируют с фенилизоцианатом с образованием соответствующих формильных производных фенил-N-фенилкарбаматов. Учитывая значительный синтетический потенциал альдегидной группы нами изучены некоторые реакции функционализации альдегида I.

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2016
Объем: 6с.
Дополнительная информация: 2016.-N 9.-С.13-18. Библ. 17 назв.
Просмотров: 31