МОЛЕКУЛЯРНАЯ И КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА НИТРОПРОИЗВОДНЫХ МЕТИЛЦИТИЗИНА

Аннотация:

С использованием комбинации рентгеноструктурного анализа и квантовохимических расчётов подробно исследованы кристаллические структуры 2 изомеров: N-метил-II-нитро- и N-метил-9-нитроцитизина (I и II). Элементарные ячейки обоих изомеров содержат по 2 симметрично-независимые молекулы. В настоящей работе дано объяснение этому факту и рассмотрены причины весьма существенного различия плотностей и температур плавления кристаллов изомеров. Природные соединения, такие как алкалоиды, традиционно занимают важные позиции в создании лекарственных средств различных терапевтических групп. Известно, что производные многих хинолизидиновых алкалоидов и, в первую очередь, (-)-цитизина, фармакологический профиль которого очень широк, активно используются в качестве основы для синтеза новых биологически активных соединений. Анализ взаимосвязи "структура — активность" в ряду самых простых производных (-)-цитизина показал, что их фармакологические свойства сильно зависят от природы и положения заместителя в пиридоновой части молекулы. Этот факт стимулировал разработку методов функционализации псевдоароматического ядра (-)-цитизина путем реакций электрофильного замещения и циклоприсоединения. Так соединения I и II, синтез которых описан в работе, имеющие умеренную способность ингибировать репродукцию вируса гриппа A(H1N1) (индексы селективности SI = 1 и 3 соответственно), могут, по аналогии с нитропроизводными пиридинов, представлять интерес как противоопухолевые субстанции.

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2016
Объем: 6с.
Дополнительная информация: 2016.-N 12.-С.55-60. Библ. 52 назв.
Просмотров: 19