СИНТЕЗ И ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ЭТИЛ-4-ГИДРОКСИ-1 -ФЕНИЛ-2,2-ДИОКСО-1Н-2ламбда,1 -БЕНЗОТИАЗИН-3-КАРБОКСИЛАТА

Аннотация:

Обнаружено, что метил-4-гидрокси-1-фенил-2,2-диоксо-1Н-2ламбда,1-бензотиазин-3-карбоксилат способен вступать в реакцию переэтерификации уже при кристаллизации из этилового спирта, превращаясь при этом в соответствующий этиловый эфир. Изучены особенности пространственного строения полученного соединения. В частности, с помощью спектроскопии ЯМР 1Н и рентгеноструктурного анализа установлено, что в растворе 1-N-фенильный заместитель расположен под углом около 60° к плоскости, образованной аминофенилкарбинольным фрагментом 2,1-бензотиазина, тогда как в кристалле за счет эффектов упаковки этот угол возрастает до 80°. Сложные эфиры 4-гидрокси-2,2-диоксо-1Н-2ламбда,1-бензотиазин-3-карбоновых кислот представляют интерес не только как высокоэффективные анальгетики, но и как основа синтеза разнообразных амидированных производных с широким спектром биологических свойств. При разработке препаративного способа получения этих соединений отмечалось, что доступные алкил-2-(2-алкоксикарбонилфенилсульфа-моил)ацетаты для успешного замыкания в соответствующие 2,1-бензотиазины требуют применения достаточно мощных оснований типа алкоголятов натрия и, кроме того, проявляют повышенную склонность к переэтерификации, о чём не следует забывать, выбирая спирт для приготовления катализатора. В противном случае гетероциклизация приведёт к образованию смеси алкиловых эфиров той или иной 4-гидрокси-2,2-диоксо-1Н-2ламбда,1-бензотиазин-3-карбоновой кислоты, что далеко не всегда приемлемо.

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2017
Объем: 4с.
Дополнительная информация: 2017.-N 6.-С.44-47. Библ. 18 назв.
Просмотров: 25