СИНТЕЗ, АНТИНОЦИЦЕПТИВНАЯ И ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ МОНОМЕТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ОКСОДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Аннотация:

При взаимодействии реактивов Реформатского с ангидридами дикарбоновых кислот образуются монометиловые эфиры оксодикарбоновых кислот, обладающие антиноцицептивной и противовоспалительной активностью. Ранее установлено, что в результате взаимодействия реактивов Реформатского с ангидридами дикарбоновых кислот образуются моноэфиры оксодикарбоновых кислот. С целью получения подобных соединений, содержащих циклоалкановый фрагмент и обладающих биологической активностью, нами изучено взаимодействие реактивов Реформатского с ангидридами дикарбоновых кислот. Как показали наши исследования, реактивы Реформатского (IIа - с), полученные из метиловых эфиров 2-бром-2-метилпропановой (Ia), 1-бромциклогексанкарбоновой (Ib) и 1-бромциклопентанкарбоновой (Iс) кислот присоединяются к ангидридам янтарной (IIIа), циc-циклогексан-1,2-дикарбоновой (IIIb) и фталевой (IIIс) кислот с образованием промежуточных соединений (IVa - g), которые после разложения реакционной массы с выходами 52-71% дают монометиловые эфиры соответствующих оксодикарбоновых кислот (Va - g). Состав и строение синтезированных соединений (Va - g) подтверждены данными элементного анализа и ИК- и ЯМР1Н спектроскопии. В ИК-спектрах соединений (Va - g) присутствуют полосы поглощения в области 1726 - 1766 см-1, принадлежащие карбонильным группам сложного эфира, и уширенная полоса в области 1688 — 1714 см -1 принадлежащая карбонилам кетонных и карбоксильных групп, связанных водородными связями, а также широкие полосы поглощения в области 3100-3384 см -1, принадлежащие валентным колебаниям связанных водородными связями гидроксильных групп.

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2018
Объем: 3с.
Дополнительная информация: 2018.-N 5.-С.26-28. Библ. 8 назв.
Просмотров: 23