СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ АМИДОВ 4-АРИЛ-2-[(2-ОКСО-1,2-ДИФЕНИЛЭТИЛИДЕН)ГИДРАЗИНИЛ]-4-ОКСОБУТ-2-ЕНОВЫХ КИСЛОТ

Аннотация:

Получены амиды 4-арил-2-[(2-оксо-1,2-дифенилэтилиден)гидразинил]-4-оксобут-2-еновых кислот дециклизацией 3-[(2-оксо-1,2-дифенилэтилиден)гидразоно]-5-арилфуран-2(ЗН)-онов соответствующими аминами, а также взаимодействием гетариламидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еновых кислот с 2-гидразоно-1,2-дифенилэтаноном. Изучена их анальгетическая и антибактериальная активность. Обнаружены вещества, сопоставимые и превышающие по активности препараты сравнения с низкой токсичностью.Среди производных N-замещенных 4-арил-2-гидразино-4-оксобут-2-еновых кислот нами ранее найдены вещества, обладающие высоким анальгетическим, противовоспалительным и антибактериальным действием. В продолжение работ представляло интерес расширить данный класс соединений путем введения новых фармакофорных фрагментов, изучить анальгетическую и антибактериальную активность полученных веществ, а также установить определенные зависимости между их строением и фармакологическим эффектом. Для получения целевых соединений нами использованы 2 препаративных метода синтеза. Метод А: дециклизация 3-[(2-оксо-1,2-дифенилэтилиден)гидразоно]-5-арилфуран-2(3Н)-онов (Iа-е) под действием соответствующих аминов IIa - f при эквимолекулярном соотношении реагентов и кипячении в среде безводного толуола с образованием амидов 4-арил-2-[(2-оксо-1,2-дифенилэтилиден)гидразинил]-4-оксобут-2-еновых кислот (IIIa -1, n, q - u) (схема). Исходные фураноны I получены по методике, описанной в работе. Метод В: прямое взаимодействие гетариламидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еновых кислот (IVa - е) с 2-гидразоно-1,2-дифенилэтаноном при нагревании в среде безводного толуола (использован для соединений IIIk - m, о, р).

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2018
Объем: 4с.
Дополнительная информация: 2018.-N 5.-С.33-36. Библ. 7 назв.
Просмотров: 20