СИНТЕЗ, ПРОТИВОМИКРОБНАЯ, ПРОТИСТОЦИДНАЯ И ФУНГИСТАТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ [5-(АМИНО-, АЦИЛАМИНО- И 2-ПИРИДИЛМЕТИЛАМИНО)-1-АЛКИЛБЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-2]ДИФЕНИЛМЕТАНОЛОВ

Аннотация:

Последовательным действием бутиллития и бензофенона на 5-(амино- и 2-пиридилметилами-но)-1-алкилбензимидазолы синтезированы [5-(амино- и 2-пиридилметиламино)-1-алкилбензи-мидазолил-2]дифенилметанолы. (5-Амино-1-метилбензимидазолил-2)дифенилметанол реакцией с ацилхлоридами был превращен в (5-ациламино-1-метилбензимидазолил-2)дифенилметанолы. Показано, что полученные соединения обладают бактериостатической активностью в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий (Staphylococcus aureus, Escherichia coli), протистоцидным действием на простейшие вида Colpoda steini и фунгистатической активностью против Penicillium italicum. В последние годы в качестве объектов для поиска соединений с высокой антимикробной активностью привлекают внимание производные бензимидазола, в частности, спирты бензимидазольного ряда и замещенные бензимидазолы по положению 5. Например, производные (1-алкилбензимидазолил-2)фенил-метанола обладают противовирусной активностью, у них также обнаружены гипогликемические], гипотензивные, антиаритмические и местноанестезирующие свойства. 1-(Бензимидазолил-2)-этанол обладает антибактериальным и фунгицидным действием. В случае производных 5-аминобензи-мидазолов 5-арилметиламино-1-арилбензимидазолы обладают кардиотропными свойствами, 5-амино-2-фенил-1-замещенные бензимидазолы — фунгицидной активностью. С целью дальнейшего поиска в ряду спиртов бензимидазольного ряда и их производных, перспективных в качестве противомикробных и фунгистатических препаратов, мы синтезировали [5-(амино-, ациламино-и 2-пиридилметиламино)-1 -алкилбензимидазолил-2]-дифенилметанолы, содержащие наряду со спиртовой группой в положении 2 бензимидазольного кольца также амино-, ациламино- или 2-пиридилметиламино-группу в положении 5, и исследовали их антибактериальную, протистоцидную и фунгистатическую активность. (5-Амино-1-метил-1Н-бензимидазол-2-ил)дифенилметанол (IIа) получен при действии 3 моль бутиллития на 5-амино-1-метилбензимидазол (Iа) в инертной атмосфере при - 10+-15°С в тетрагидрофуране (ТГФ), с последующей обработкой образующейся трилитиевой соли бензофеноном.

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2018
Объем: 4с.
Дополнительная информация: 2018.-N 8.-С.32-35. Библ. 18 назв.
Просмотров: 28