СИНТЕЗ И ПРОТИВОВИРУСНАЯ АКТИВНОСТЬ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ N-АМИДОИМИДОВ НА ОСНОВЕ 4-ОКСАТЕТРАЦИКЛО-[5.3.2.0 2 6.0 8,10]ДОДЕЦ-11-ЕН-3,5-ДИОНА

Аннотация:

Синтезированы новые полициклические N-амидоимиды взаимодействием 4-оксатетрацикло[5.3.2.02'6.08,10]додец-11-ен-3,5-диона с гидразидами бензойных кислот, ариламино-уксусной кислоты и щавелевой кислоты. Наиболее выраженную противовирусную активность в отношении вируса осповакцины проявили 4-гидрокси-N-(3,5-диоксо-4-азатетрацикло[5.3.2.02,6.0810]додец-11-ен-4-ил)-3-нитробензамид, N-(3,5-диоксо-4-азатетрацикло[5.3.2.02'6.08ЛО]додец-11-ен-4-ил)-N'-[(3-трифторметил)фенил]этандиамид и N-(2,6-диметилфенил)-N-(3,5-дноксо-4-азатетрацикло-ен-4-ил)этандиамид. С целью продолжения поиска новых высокоэффективных противовирусных веществ нами был осуществлен синтез ряда новых соединений как аналогов ST-246, так и содержащих другие группы во фрагменте молекулы между бензольным кольцом и амидной функцией, исходя из 4-оксатетрацикло [5.3.2.02-6.08>10]-додец-11-ен-3,5-диона (II) и гидразидов бензойных кислот, ариламиноуксусной и щавелевой кислоты. Согласно литературным данным, ангидрид II получают взаимодействием циклогептатриена с малеиновым ангидридом (реакция Дильса — Альдера) в кипящем ксилоле в течение 24 ч. В данной работе нами было показано, что замена ксилола на толуол приводит к увеличению выхода и чистоты ангидрида II. N-Амидоимиды III-VIII получали взаимодействием эквимольных количеств ангидрида II и соответствующих гидразидов карбоновых кислот в уксусной кислоте (схема). Гидразиды карбоновых кислот были получены взаимодействием соответствующих сложных эфиров с гидразином-гидратом.

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2018
Объем: 5с.
Дополнительная информация: 2018.-N 10.-С.3-7. Библ. 17 назв.
Просмотров: 21