СРАВНИТЕЛЬНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ СПЕКТРАЛЬНЫХ ХАРАКТЕРИСТИК альфа-АРБУТИНА И бета-АРБУТИНА

Аннотация:

Цель работы - сравнительное изучение особенностей спектральных характеристик а-арбутина и В-арбутина, выделенных из листьев толокнянки обыкновенной Arctostaphylos uva-ursi (L.) Spreng. Арбутин (1-O-В-D-глюкопиранозид гидрохинона) является основным действующим веществом листьев толокнянки обыкновенной (Arctostaphylos uva-ursi (L.) Spreng.), семейство вересковые (Ericaceae), брусники обыкновенной (Vactinium vitis-idaea L.), а также в ряде других растений, обусловливающим диуретические и противовоспалительные свойства лекарственных препаратов на основе вышеуказанного сырья. Арбутин широко используется в фармацевтическом анализе листьев толокнянки обыкновенной и брусники обыкновенной, а также лекарственных препаратов на основе данного сырья в качестве стандартного вещества. Из листьев толокнянки обыкновенной выделены и охарактеризованы с использованием 1Н-ЯМР-, 13С-ЯМР-, УФ-спектроскопии и масс-спектрометрии а-арбутин (1-O-a-D-глюкопиранозид гидрохинона) и В-арбутин (арбутин) (1-O-В-D-глюкопиранозид гидрохинона). В сравнительном плане изучены особенности спектральных характеристик a-арбутина и арбутина, а также их пентаацетатов, полученных в результате ацетилирования уксусным ангидридом в присутствии пиридина. Определено, что для идентификации a-арбутина и В-арбутина принципиальное значение имеют данные 1Н-ЯМР-спектроскопии. Принципиальным различием в 1Н-ЯМР-спектрах a-арбутина и В-арбутина являются значения констант спин-спинового взаимодействия и величина химического сдвига аномерного протона глюкозы (С-11). Кроме того, в 1Н-ЯМР-спектре a-арбутина наблюдается однопротонный синглетный сигнал фенольной ОН-группы при 9.02 м.д., тогда как в 1Н-ЯМР-спектре арбутина этот сигнал отсутствует. Таким образом, одной из важнейших характеристик оценки подлинности и степени чистоты арбутина как стандартного образца являются результаты 1Н-ЯМР-спектроскопии.

Авторы:

Издание: Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии
Год издания: 2019
Объем: 9с.
Дополнительная информация: 2019.-N 10.-С.10-18. Библ. 28 назв.
Просмотров: 36