ОКИСЛЕНИЕ ЗАМЕЩЕННЫХ ТОЛУОЛОВ АЗОТНОЙ КИСЛОТОЙ

Аннотация:

Изучено окисление толуолов с электроотрицательными заместителями в бензольном кольце азотной кислотой при атмосферном давлении. Разработан способ, позволяющий получать соответствующие бензойные кислоты с высокими выходами при минимальном количестве отходов. Способ может быть реализован как в лабораторной практике, так и на производстве получения лекарственных препаратов. Галоген- и нитрозамещенные бензойные кислоты являются важными исходными продуктами при получении ряда лекарственных препаратов. Так, 4-хлорбензойная кислота — полупродукт для следующих субстанций: беноксапрофен (benoxaprofene), безафибрат (bezafibrate), буметанид (bumetanide), индометацин [indomethacin]; 2-хлорбензойная кислота используется при получении феназепама [phenazepam], а 4-нитробензойная кислота — в синтезе анестетиков бутетамина [butethamine] и прокаина [procaine]. Однако получение самих замещенных бензойных кислот является сложным процессом. Основной способ получения этих соединений заключается в окислении соответствующих толуолов. Применение таких окислителей как перманганат калия, бихромат натрия сопряжено с образованием большого количества водно-органических отходов, состоящих из трудноутилизируемых осадков окислов и солей соответствующих металлов. Поэтому использование этих окислителей ограничено лабораторной практикой. Известны методы окисления боковых алифатических групп ароматических соединений кислородом воздуха в присутствии катализаторов — солей переходных металлов. Наилучшей является гомогенная каталитическая система на основе солей кобальта, марганца и бромид иона в среде промотора — уксусной кислоты. Окисление по данному способу протекает в жестких условиях, требуются высокая температура (до 220 °С) и повышенное давление (до 3 МПа). Кроме того, существует возможность образования взрывоопасных концентраций паров исходного углеводорода и растворителя (уксусной кислоты) с кислородом.

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2020
Объем: 3с.
Дополнительная информация: 2020.-N 1.-С.19-21. Библ. 15 назв.
Просмотров: 24