ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ФТОРФЕНИЛЬНОГО АНАЛОГА РЕТИНАЛЯ С ПРОТЕОРОДОПСИНОМ ИЗ Exiguobacterium sibiricum

Аннотация:

Разработан альтернативный вариант метода синтеза аналога природного ретиналя, у которого триметилциклогексеновое кольцо молекулы замещено на n-фторфенильный фрагмент. Показано, что предложенная нами схема синтеза целевого соединения с использованием С5-фосфоната с терминальной нитрильной группой в условиях реакции Хорнера—Эммонса более эффективна и дает более высокий суммарный выход целевого продукта, чем вариант синтеза, описанный нами ранее. Разработана процедура получения аналога микробного протеородопсина ESRh из Exiguobacterium sibiricum с модифицированным хромофором. Установлено, что, как и в случае бактериоопсина из Halobacterium salinarum, замена триметилциклогексенового кольца в природном хромофоре на n-фторфенильный фрагмент не блокирует возможность образования из протеородопсина ESRh искусственного пигмента F-Phe-ESRh, сохраняющего цикл фотохимических реакций. Обнаружены определенные различия в свойствах нативного рекомбинантного ESRh и его аналога F-Phe-ESRh, включающие сдвиг максимума поглощения в коротковолновую область, образование интермедиата М при более низких значениях рН, наличие "долгоживущего М" и общее замедление фотоцикла. Также была продемонстрирована пониженная стабильность полученного аналога протеородопсина F-Phe-ESRh к продолжительному воздействию видимого света.

Авторы:

Издание: Биоорганическая химия
Год издания: 2022
Объем: 13с.
Дополнительная информация: 2022.-N 6.-С.694-706. Библ. 31 назв.
Просмотров: 12