СИНТЕЗ, ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНАЯ И АНАЛЬГЕТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 1 -АМИНОАЛКИЛ-5,6-ДИАРИЛ-2-ОКСОПИРРОЛО-13,4-с]ПИРАЗОЛОВ

Аннотация:

Реакцией 1-аминоалкил-5-арил-4-ацил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов с гидразином синтезированы 1-аминоалкил-5,6-диарил-2-оксопирроло[3,4-с]пиразолы. Исследована анальгетическая, противовоспалительная активность и острая токсичность некоторых соединений. Все соединения обладают достоверным и значительным анальгетическим действием, одно из них не уступает ортофену по противовоспалительной активности и относится к классу малотоксичных веществ. Ранее было показано, что замещенные 1-аминоалкил-3-гидрокси-З-пирролин-2-оны проявляют выраженную противовоспалительную и анальгетическую активность. Производные конденсированных систем азотсодержащих гетероциклов, содержащие фрагмент 1-аминоалкилпирролидина, в частности, пирроло[3,4-с]пиразолы и индолины, обладают значительным потенциалом анальгетической, противовоспалительной и антиоксидантной активности. Наше исследование посвящено синтезу новых производных 1-аминоалкилпирроло[3,4-с]пиразола с целью поиска перспективных биологически активных соединений. В качестве структурного элемента в положении 1 гетероцикла были задействованы алкильные фрагменты с первичной и третичной аминогруппами. Исходные соединения были получены трехкомпонентной реакцией метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот со смесью ароматического альдегида и замещенного алкиламина, затем синтезированные 1-амино-алкил-5-арил-4-ароил-3-гидрокси-3-пирролин-2-оны Ir-е были непосредственно переведены в форму гидрохлоридов (схема). Полученные продукты Ia-е представляют собой бесцветные или светло-желтые кристаллические вещества, растворимые в этаноле, диметилсульфоксиде, диметилформамиде и кислотах. Гидрохлориды 1г-е растворимы в воде. Все синтезированные соединения дают интенсивное вишневое окрашивание со спиртовым раствором хлорида железа(III).

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2024
Объем: 5с.
Дополнительная информация: 2024.-N 11.-С.25-29. Библ. 13 назв.
Просмотров: 1