СИНТЕЗ И АНАЛЬГЕТИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 4-АРИЛ-N-(4-АЦЕТИЛФЕНИЛ)-2-ГИДРОКСИ-4-ОКСОБУТ-2-ЕНАМИДОВ

Аннотация:

Согласно данным литературы, амиды 4-арил-2-гид-рокси-4-оксо-2-бутеновых (ароилпировиноградных) кислот обладают широким спектром биологической активности, в частности, анальгетической. Известно, что для получения амидов ароилпировиноградных кислот широко используется многостадийная методика синтеза, в основе которой лежит реакция 5-арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионов с аминами, имеющая ряд недостатков. Наиболее простым и эффективным способом получения 4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-енамидов является взаимодействие метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот с ариламинами, содержащими электроноакцепторные группы, в ледяной уксусной кислоте в присутствии безводного ацетата натрия. Доступность исходных реагентов, простота проведения синтеза и достаточно высокие выходы продуктов реакции расширяют возможности использования вышеуказанной реакции в качестве метода синтеза N-ариламидов ароилпировиноградных кислот за счет вовлечения в нее новых функционализированных реагентов. Продолжая изучение данной реакции с целью создания новых функционально замещенных амидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еновых кислот и поиска биологически активных соединений среди продуктов синтеза, во взаимодействие с метиловыми эфирами ароилпировиноградных кислот впервые был вовлечен в качестве ариламина 4-аминоацетофенон. Выбор 4-аминоацетофенона в качестве ариламина обусловлен его широким использованием как компонента для синтеза различных биологически активных соединений. Соединения, содержащие остаток 4-аминоацетофенона, проявляют разнообразную физиологическую активность, а именно, противоопухолевую, противомикробную, анальгетическую, антигистаминную, антиоксидантную и др. В связи с вышеизложенным, целью данной работы было получить ранее неизвестные N-ариламиды 4-арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еновых кислот, содержащие в амидном фрагменте остаток 4-аминоацетофенона, и изучить их анальгетическую активность. В ходе исследований установлено, что реакция метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот с 4-аминоацетофеноном, протекающая при кипячении эквимолярных количеств исходных реагентов в течение 20-30 мин в ледяной уксусной кислоте в присутствии безводного ацетата натрия, приводит к образованию 4-арил-N-(4-ацетилфенил)-2-гидрокси-4-оксо-бут-2-енамидов (I-VI).

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2025
Объем: 4с.
Дополнительная информация: 2025.-N 4.-С.14-17. Библ. 12 назв.
Просмотров: 0