СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ АНТИОКСИДАНТНОЙ АКТИВНОСТИ, МИМЕТИЧЕСКИХ СВОЙСТВ L-СЕЛЕНОЦИСТИНА, N,N-ДИАЦЕТИЛ-L-СЕЛЕНОЦИСТИНА

Аннотация:

Цистеин и его производные - молекулы с уникальными биологическими функциями; ацетилцистеин и карбоцистеин - зарегистрированные лекарственные препараты. Практический интерес к селеновым производным цистеина обусловлен возможностями их использования как в качестве оптимальных доноров селена, так и перспективных фармацевтических субстанций за счет их участия в поддержании окислительно-восстановительного гомеостаза. Цель работы - синтез и исследование антиоксидантных свойств и миметических характеристик L-селеноцистина и N,N'-диацетил-L-селеноцистина. Выполнены химический синтез селеноцистина из серина, ацилирование аминогруппы селеноцистина, получение ацетилселеноцистина. Проведено кулонометрическое определение антиоксидантной ёмкости и активности цистеина и его производных. Реакции восстановления диселенидной связи меркаптоэтанолом и N-ацетилцистеином исследованы спектрофотометрическим методом. Миметические свойства L-селеноцистина моделировали на реакциях окисления бромом и восстановления боргидридом натрия. В результате серосодержащие антиоксиданты имеют более высокие значения антиоксидантной ёмкости по сравнению с селеновыми. Антиоксидантная ёмкость аминокислот и их производных в кислых растворах уменьшается в ряду: цистин >L-селеноцистин > N-ацетилцистеин > N,N'-диацетил-L-селеноцистин > метионин. Разработан особый режим кулонометрии для определения антиоксидантной активности. Антиоксидантная активность N-ацетилцистеина выше, чем N,N'-диацетил-L-селеноцистина. Диселенид проявляет свойства глутатиопероксидазы: ускоряет реакцию окисления тиолов, а также способен обратимо окисляться и восстанавливаться в модельных реакциях окисления бромом и восстановления боргидридом натрия. Количество регенерированной аминокислоты составило 93%. Выводы. Показана возможность использования диселенидной связи как хромофора для количественного анализа. N-ацетилцистеин - более слабый восстановитель диселенидной связи, чем меркаптоэтанол.

Авторы:

Издание: Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии
Год издания: 2025
Объем: 10с.
Дополнительная информация: 2025.-N 12.-С.36-45. Библ. 13 назв.
Просмотров: 2