СИНТЕЗ И АНТИОКСИДАНТНАЯ АКТИВНОСТЬ АЦИЛАТОВ ДИГИДРОХИНОПИМАРОВЫХ СПИРТОВ

Аннотация:

Проведено ацилирование гидроксильных групп метиловых эфиров 1бета-гидрокси- и 1 бета,4альфа -гидрокси-2,3-дигидрохинопимаровой кислоты с использованием ацилхлоридов в присутствии 4-диметиламинопиридина. Метиловый эфир 1 бета,4альфа-дигидрокси-2,3-дигидрохинопимаровой кислоты проявляет универсальную антиоксидантную активность, эффективно действуя в обеих моделях FRAP и ABTS. Кроме того, четыре из синтезированных ацилатов обладают значительно более выраженным восстановительным потенциалом по сравнению с исходными соединениями, что подчеркивает перспективность дальнейшей оптимизации этих производных для создания эффективных антиоксидантных агентов. Дитерпеноиды абиетанового ряда представляют собой важный класс природных соединений, широко распространенных в хвойных деревьях и обладающих широкой биологической активностью, включая противовоспалительные, антимикробные, противоопухолевые и противовирусные свойства . Их оригинальная структура и многообразие функциональных групп делают эти молекулы перспективными объектами для химической модификации с целью улучшения фармакологических характеристик . Один из эффективных методов структурного разнообразия -реакция ацилирования-введение ацильной группы в молекулу органического соединения путем замещения атома водорода, преимущественно на атомах углерода, азота или кислорода .Наиболее распространенные ацилирующие агенты - хлор-ангидриды и ангидриды карбоновых кислот, позволяющие получать широкий спектр производных, включая сложные эфиры, амиды и кетоны. Реакции ацилирования широко применяются для получения новых биоактивных соединений на основе природных терпеноидов, что подтверждается успешным синтезом и исследованием их фармакологических эффектов. Наиболее яркий пример - противоязвенный препарат карбеноксолон (динатриевая соль гемисукцинилглицирретовой кислоты) , анти-ВИЧ-препарат бевиримат ((3',3'-диметилсукцинил)бетулиновая кислота) с уникальным механизмом действия , а также никотинаты глицирризина (ниглизина), обладающие широким спектром фармакологической активности . Ha основе олеаноловой, глицирретовой, урсоловой кислот и бетулина синтезирована группа ацилатов тритерпеноидов с активностью в отношении вирусных возбудителей респираторных инфекций и вируса папилломы человека (штамм HPVll) . Ацилирование гидроксильных производных метилового эфира дигидрохинопимаровой кислоты с введением в положения C1 и C4 дитерпенового остова фрагмента фурановой кислоты привело к получению ингибиторов ацетилхолинэстеразы.

Авторы:

Издание: Биоорганическая химия
Год издания: 2026
Объем: 9с.
Дополнительная информация: 2026.-N 1.-С.64-72. Библ. 26 назв.
Просмотров: 4