СИНТЕЗ ЭФИРОВ 1,6-КАРБАЗОЛДИКАРБОНОВОЙ И 1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОКАРБАЗОЛ-1,6-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТ

Аннотация:

Среди производных карбазолкарбоновых кислот найдены вещества, обладающие низкой токсичностью и высокой противоопухолевой активностью. Для синтеза новых соединений этого ряда нам потребовался (в качестве исходного вещества) диэфир 1,6-карбазолдикарбоновой кислоты. Оказалось, однако, что методы синтеза 1,6-карбазолдикарбоновой кислоты или ее эфиров не разработаны; только в одной публикации упоминается, что диэтиловый эфир (I) образуется с выходом менее 5 % при фотохимическом окислении карбазола в системе этанол — четыреххлористый углерод. Тетрагидросоединение II было получено в 1962 г. методом Бишлера — конденсацией эфира n-аминобензойной кислоты с 2-бром-б-карбэтоксициклогексаноном (III). Мы воспроизвели работу французских авторов и получили описанное ими Тетрагидросоединение II. Авторы статьи экспериментально подтвердили правильность предположения о том, что в реакции Бишлера (схема 1) получается диэфир 1,2,3,4-тетрагидрокарбазол-1,6-дикарбоновой кислоты (II), а не его 4,6-изомер IV.

Авторы:

Издание: Химико-фармацевтический журнал
Год издания: 2003
Объем: 4с.
Дополнительная информация: 2003.-N 8.-С.26-29
Просмотров: 42